Kalle Randalus Studien führten ihn nach dem Tallinner Konservatorium zum berühmten Moskauer Konservatorium in die Meisterklasse von Prof. Lev Vlassenko. Kalle Randalu ist Preisträger renommierter internationaler Klavierwettbewerbe.

Er errang 1971 beim Wettbewerb für junge Pianisten in der Tschechoslowakei und 1976 beim Allunionswettbewerb in Tallinn jeweils den ersten Preis, 1981 wurde er Preisträger des Robert-Schumann-Wettbewerbs in Zwickau, 1982 des Tschaikowsky-Wettbewerbs in Moskau und 1985 erster Preisträger des ARD-Wettbewerbs in München.

Seit 1988 lebt er in Deutschland. Als Professor für Klavier lehrt er an der Karlsruher Musikhochschule. In gleicher Position gehörte er zuvor der Freiburger Musikhochschule an. Kalle Randalu konzertierte in vielen bedeutenden Musikzentren auf der ganzen Welt. Sein Repertoire umfasste die meisten großen Klavierkonzerte. Bereits mehrmals spielte Randalu die fünf Klavierkonzerte und die Chorphantasie von Ludwig van Beethoven an jeweils zwei Abenden.

Zu den Orchestern, mit denen Randalu musizierte, gehören das Orchester des Bayerischen Rundfunks, der Bayerischen Staatsoper, die Leningrader Philharmoniker, die Moskauer Philharmoniker, die Hamburger Philharmoniker, das Orchester des Finnischen Rundfunks, das Württembergische, Bratislaver und Leningrader Kammerorchester sowie das Ostrobotnian Chamber Orchestra.

Zu den vielen Dirigenten, mit denen Randalu zu hören war, zählen seine Landsleute Neeme Järvi, Paavo Järvi, Peeter Lilje und Arvo Vollmer sowie Wolfgang Sawallisch, Mariss Jansons, Natan Rachlin, Maxim Schostakowitsch, Jörg Faerber und Jac van Steen. Außerdem musizierte er mit den finnischen Dirigenten Juha Kangas, Osmo Vänskä und Leif Segerstam.

Eine lange und fruchtbare Zusammenarbeit verbindet ihn mit dem Staatlichen Sinfonieorchester Estlands, mit welchem er klassische Konzerte spielte, aber auch viele estnische Werke aus der Taufe hob. Enge Kontakte zu zeitgenössischen estnischen Komponisten erbrachten viele Uraufführungen und Widmungen

Soloabende führten ihn in den Münchner Herkulessaal, das Wiener Konzerthaus und die Leningrader Philharmonie. Kalle Randalus besondere Liebe gehört der Kammermusik. Namentlich mit dem Ensemble Villa Musica, das renommierte Solisten in Deutschland zusammenführt, gab er zahlreiche Konzerte und erarbeitete sich ein großes Repertoirespektrum. Außerdem gehören namhafte Ensembles, wie das Trio di Clarone mit Sabine Meyer, Wolfgang Meyer und Reiner Wehle oder das Mandelring-Quartett zu seinen kammermusikalischen Partnern.

Nicht nur im Konzertsaal, sondern auch im Studio fühlt sich Kalle Randalus wohl. Bislang hat er über 30 CDs eingespielt. Geradezu sensationellen Erfolg hatte die Gesamtaufnahme aller Sonaten von Paul Hindemith auf sieben CDs, die mehrfach mit Preisen ausgezeichnet wurde, darunter mit dem begehrten Classical Award in Cannes und dem „Klassik-Echo“-Preis. Im Jahr 1999 hat die Musikakademie Estlands ihn zum Ehrendoktor ernannt.